La rivoluzione tattica non basta al Milan: a Malaga i rossoneri giocano una discreta partita, ma devono arrendersi al gol segnato da Joaquin al 19′ della ripresa. Alla Rosaleda Allegri sperimenta un inedito 3-4-3, con Mexes-Bonera-Acerbi in difesa, De Sciglio e il poco convincente Constant sulle fasce, Montolivo e Ambrosini a centrocampo e il trio offensivo Emanuelson-Pazzini-El Shaarawy.
Un esperimento inatteso, ma almeno nella prima mezz’ora riuscito. Con ordine e senza particolare affanno, il Milan contiene gli attacchi della squadra di Pellegrini, finora protagonista in Champions e campionato (3ý posto davanti al Real Madrid). Gli spagnoli controllano il possesso palla, ma rischiano grosso su alcune ripartenze rossonere. Dopo il tentativo dalla distanza di Montolivo al 6′ e la punizione imprecisa di Pazzini al 9′, il Milan si rende pericoloso al 31′, quando El Shaarawy spreca un’ottima occasione calciando fuori dal limite dell’area piccola. Nel finale del primo tempo, pero’, il Malaga si sveglia. Il gioiellino Isco ha due buone occasione dai venti metri. Poi, al 43′, l’arbitro Proenýa concede un generoso rigore agli spagnoli, sprecato pero’ da Joaquin con un tiro alto sopra la traversa. Passata la paura, nei primi 15′ della ripresa il Milan torna a spaventare Caballero con Montolivo ed Emanuelson, ma al 19′ il Malaga trova il vantaggio: Iturra premia il taglio in area di Joaquin, l’esterno si fa perdonare l’errore dal dischetto e batte Amelia. L’ex laziale Eliseu sfiora subito il raddoppio, allora Allegri inserisce Pato e poi Bojan per tornare al 4-2-3-1, la le uniche occasioni rossonero arrivano nel finale: prima El Shaarawy impegna Caballero, poi Mexes calcia fuori da ottima posizione. Dopo cinque sconfitte in campionato, il Milan perde la prima partita anche in Champions: la qualificazione e’ ancora alla portata, ma la panchina di Allegri traballa.