Stefano Gentile approda alla Juvecasertaseguendo le orme del padre Nando, capitano e bandiera della indimenticabile squadra che vinse lo scudetto nel 1991. La guardia-play di 191 cm nata a Maddaloni, 23 anni a settembre, ha infatti sottoscritto un accordo con la societa’ bianconera. Gentile ha effettuato i suoi primi tiri a canestro proprio al Palamaggio’.
E proprio con la Juvecaserta, allenata da Franco Marcelletti, ha esordito a 16 anni nei campionati professionistici, partecipando alla Legadue nella stagione 2005/06, con in totale 8 minuti in 6 presenze effettive. L’anno successivo e’ passato ad Imola, dove ha trovato il padre come allenatore, scendendo in campo in 13 gare e realizzando complessivamente 26 punti. Con la casacca dell’Olimpia Milano, nel 2007/08, Stefano Gentile ha esordito in Lega A ed in Eurolega, guidando inoltre la formazione Under 19 alle finali nazionali di categoria. Ad Ostuni nel 2009/10, e’ stato poi tesserato dalla Bitumcalor Trento allenata da Enzo Esposito. Nel 2010/11 e’ ritornato tra i professionisti in Legadue con la Junior Casal Monferrato conquistando la promozione in Lega A. L’anno successivo, sempre con la maglia della squadra piemontese, ha messo a segno, in 29 gare giocate, 191 punti (6,6 a partita) e 50 assist (1,7 a gara). Nel 2007 e’ stato selezionato dalla Nazionale italiana Under 18, con la quale ha partecipato al campionato europeo di categoria.